Som huvudregel blir en dömd villkorligt frigiven från ett fängelsestraff efter att hen har avtjänat två tredjedelar av strafftiden. Den villkorliga frigivningen kan dock skjutas upp om det finns synnerliga skäl.

Begreppet synnerliga skäl i lagstiftningssammanhang används endast när det gäller att peka ut förhållanden som klart avviker från vad som är allmänt förekommande. För att en dömd ska få sin villkorliga frigivning uppskjuten krävs det därför att den dömde på ett allvarligt sätt har missköt sig. En helhetsbedömning ska göras av allt som inträffat under verkställighetstiden och även omständigheter som talar till den enskildes fördel ska beaktas. Om en intagen till exempel har genomgått en positiv utveckling och under en lång tid inte missköt sig, så kan det vara möjligt att låta bli att skjuta upp den villkorliga frigivningen om misskötsamheten skett tidigt i verkställigheten.

Enstaka överträdelser är normalt inte tillräckligt för att den villkorliga frigivningen ska skjutas upp, utan som regel krävs allvarlig misskötsamhet vid ett flertal tillfällen. Hur många tillfällen som krävs är beroende av hur allvarlig överträdelsen är. Att en varning har meddelats är inte en förutsättning för att en händelse ska kunna påverka ett beslut om uppskjuten villkorlig frigivning, men de varningar som har meddelats är ett viktigt underlag vid den samlade bedömningen.

Beslut om uppskjuten villkorlig frigivning fattas av Kriminalvården och kan överklagas hos domstol. En intagen har rätt att få ett offentligt biträde, om det inte måste antas att behov av biträde saknas. Det offentliga biträdet bekostas av staten och den dömde har möjlighet att begära en särskild advokat eller jurist. Saknas ett sådant önskemål utses ett offentligt biträde av Kriminalvården.